تحقیق تهیه سیکلوهگزن ( ورد)
دسته بندي :
دانش آموزی و دانشجویی »
دانلود تحقیق
لینک دانلود و خرید پایین توضیحات
دسته بندی : وورد
نوع فایل : word (..doc) ( قابل ويرايش و آماده پرينت )
تعداد صفحه : 7 صفحه
قسمتی از متن word (..doc) :
1
نام:
سيكلوهگزن
Cyclohexene
نام دیگر:
هگزاهيدروفنل
1,2,3,4-Tetrahydrobenzene
شکل مولکول:
فرمول مولکولی:
C6H10
جرم مولکولی (گرم بر مول):
82.15
نقطه ذوب (درجه سانتیگراد):
-104
دماي احتراق (درجه سانتیگراد):
310
چگالی (گرم بر سانتیمتر مکعب):
0.81
حالت:
مايع
رنگ:
بي رنگ
pH:
7-8
خطرات:
مضر و بشدت آتشگير
تهیه سیکلوهگزن
یکی از روشهای تهیه ترکیبات سیر شده آبگیری از الکلها در مجاورت یک اسید معدنی مثل اسید سولفوریک است. مکانیسم این واکنش در سه مرحله صورت میگیرد.
1- انتقال یک پروتون از اسید به الکل و تشکیل الکل پروتونه
2- جدا شدن یک مولکول آب و بوجود آمدن یون کربونیوم
3- خروج یک پروتون از یون کربونیوم و تشکیل آلکن
روش کار:
2
50 گرم سیکلوهگزانول را در یک بالن 250 میلی لیتری دو دهانه که مجهز به یک مبرد برگشتی و یک ترمومتر است ریخته و 3 میلی لیتر اسید سولفوریک غلیظ را کم کم و در حال به هم زدن به آن اضافه کنید. آنگاه چند عدد سنگ جوش ریخته و بالن را به مدت نیم ساعت رفلاکس کنید و بگذارید تا محلول خنک شود. (دقت کنید در مدت عمل رفلاکس دما نباید بیش از 90 درجه بشود.)
حال محصول را در یک قیف جدا کننده ریخته و به آن 12 میلی لیتر محلول اشباع نمک طعام و 10 میلی لیتر محلول کربنات سدیم 10 درصد اضافه میکنیم. (برای خنثی سازی اسید اضافی). محتوی قیف جدا کننده را به شدت به هم بزنید و بعد فاز آبی را دور بریزید و به فاز آلی آب مقطر افزوده خوب به هم بزنید و پس از جدا شدن دو فاز، فاز آبی را دور بریزید و فاز آلی را به یک بشر خشک منتقل کرده و به آن 2 الی 4 گرم کلرید کلسیم اضافه کنید تا آب اضافی محلول آلی را جذب کند. بعد از حدود 20 دقیقه آنرا صاف کنید.
حال محلول را تقطیر ساده کنید و جسمی که در دمای حدود 80 الی 85 جدا میشود سیکلو هگزن میباشد.
مکانیسم:
4
مشتقسازي فورانها و سيکلوهگزن توسط ايميدويل نايترنها
طی آزمایشی واکنش ترکيبات N -(پاراتولوئن سولفونيل) (آريلوکسي) کربيميدويل آزيد(142 - 139 ) با سيکلوهگزن در حلال استونيتريل خشک ، در شرايط رفلاکس مورد بررسي قرار گرفت . محصولات بدست آمده(147 - 144 ) با ساختمانهاي پيشنهادي مورد نظر مطابقت نداشتند. با اطلاعات موجود به نظر ميرسد که اکسيژن هوا و همينطور استونيتريل وارد سيستم شده و روند کلي واکنش را تغيير داده باشد. تاييد ساختار ترکيبات (147 - 144 ) بدليل عدم دسترسي به مدارک و شواهد کافي X-Ray امکان پذير نبود. ترکيب (148 ) از واکنش بين
4
N - سيانو(2 ، 6 دي متوکسي) کربيميدويل آزيد(143 ) با سيکلوهگزن در حلال استونيتريل خشک در دماي 65 - 60 درجه سانتيگراد بدست آمد. دادههاي IR ، (500MHz )H-NMR ، طيف جرمي و آناليز عنصري و مشتق سازي مورد تاييد قرار نگرفت . ترکيب N - (پاراتولوئن سولفونيل) - N - (سيکلوهگزيل )O - فنوکسي ايزواوره (149 ) و [) N - (پاراتولوئن سولفونيل) (فنوکسي) کربيميدويل)] - 7 - آزا باي سيکلو[4 ، 1 ، 0 ]هپتان (150) از واکنش N - (پاراتولوئن سولفونيل) (فنوکسي ) کربيميدويل آزيد (139 ) و سيکلوهگزن پراکسي زدايي شده در حلال دي کلرومتان خشک و تحت جو نيتروژن خشک در شرايط رفلاکس تهيه شدند. واکنش بين ترکيبات N - (پاراتولوئن سولفونيل) ( 4 - متيل فنوکسي) کربيميدويل آزيد(140 ) و N - سيانو(2 ، 6 دي متوکسي فنوکسي)کربيميدويل آزيد(143) با فوران، فورفورال، فوريل الکل و فوريل استات در حلال استونيتريل خشک و تحت جو نيتروژن خشک در دماي 80 - 60 درجه سانتيگراد بررسي شد. در تمام موارد بعلت سرعت زياد پليمرشدن ترکيبات فوران و يا اثر مخرب دما و نور بر محصولات توليد شده و عدم دسترسي به شرايط بهتر، محصول خاصي بدست نيامد و يا بدليل ناپايداري زياد و حضور ناخالصي در محصولات جداشده امکان شناسايي کامل ميسر نگرديد.